Come rappresentare le molecole biologiche

Nel discorrere di chimica organica, e ancor più nel discorrere di biologia, è essenziale dare una chiara idea delle proprietà delle molecole di cui si parla e quindi della loro conformazione, poiché forma e funzione sono strettamente correlate.

E' chiaro che per le molecole complesse le consuete formule della chimica organica che esprimono il tipo e il numero di atomi che le compongono perdono di senso. Mentre H₃PO₄ e H₂SO₄ rappresentano qualcosa di intelligibile - almeno per chi conosca la valenza e l'elettronegatività dell'atomo  centrale - la formula  C H O N S, che dovrebbe rappresentare la formula dell'insulina di bove, è del tutto priva di senso poiché quegli atomi e quei numeri non suggeriscono alcuna proprietà e molti milioni di sostanze organiche diverse possono avere uguale composizione percentuale.

Ma è altrettanto privo di senso rappresentare l'alanina (fig. 1) con C₃ H₇ O₂ N poiché moltissime  sostanze diverse rispondono a quella formula bruta. Scrivere la formula di struttura è già molto meglio poiché così vengono messe in evidenza la funzione amminica e quella carbossilica, e viene chiarito trattarsi di un a -amminoacido. Tuttavia in certi casi anche questa scrittura può risultare inadeguata : per distinguere la L-alanina dalla D-alanina - molecole diverse come il piede sinistro è diverso da quello destro - occorre usare rappresentazioni che mettono in luce la struttura tridimensionale della molecola e la impossibilità di sovrapporle.

Fig. 1: L-alanina e D-alanina, due molecole chirali

Raffigurazione tridimensionale del benzene

La necessità di rappresentare i rapporti spaziali tra gli atomi che compongono la molecola in esame insorge spesso in biologia.

Nel caso degli zuccheri, poiché una rappresentazione realistica sarebbe troppo costosa, si ricorre a una rappresentazione prospettica schematica suggerita da Haworth la quale consente di distinguere prontamente il glucosio forma  a  dal glucosio forma ß (fig. 3)

Simile rappresentazione nel  caso  dei  polisaccaridi risulta un po' troppo approssimata, sicché si preferisce rappresentare la molecola nella conformazione 'a sedia'. Bisogna però stare attenti che l'eccesso di realismo può  esser traditore,  dato che spesso una  molecola organica oscilla tra conformazioni spaziali alquanto diverse:  l'ultima figura  rappresenta difatti la  conformazione più stabile, ma non l'unica assunta da una molecola di ß-glucosio.

Per le molecole piuttosto grandi, per le quali diventano importanti i fenomeni di coesione, diventa opportuno rappresentare la molecola mettendo in evidenza le superfici di Van der Waals, cioè quelle superfici in corrispondenza delle quali le forze di coesione hanno il massimo valore. Al di sotto delle distanze ottimali indicate da dette superfici prevalgono solo forze repulsive, al disopra di queste, le forze coesive si attenuano e subito diventano trascurabili.

La rappresentazione volumetrica ha anche il vantaggio di porre in evidenza l'ingombro di certi raggruppamenti atomici. Tale ingombro proibisce a certi gruppi atomici di certe molecole di assumere alcune  posizioni, che altrimenti sembrano possibili.

Fig. 2 Carbonio a degli aminoacidi

Fig. 3: gli atomi uniti fra loro da segmenti spessi giacciono al di sopra del piano, quelli verso cui convergono dei segmenti terminanti a punta sono sul piano, il resto giace dietro il piano; Glucosio  a   e ß