Gli idrocarburi sono poco abbondanti negli organismi viventi, ma è utile parlarne in questa sede poiché la struttura di molte sostanze organiche - i lipidi e gli alcooli ad esempio - è riconducibile alla loro struttura.
Le molecole degli idrocarburi sono costituite da catene o da anelli di atomi di carbonio che si scambiano (cioè si saturano vicendevolmente) alcune delle 4 valenze, mentre atomi univalenti di idrogeno saturano tutte le valenze rimaste disponibili.
Il capostipite della serie degli idrocarburi è il
metano. Negli idrocarburi alifatici, detti insaturi, una o più coppie di atomi di C adiacenti si scambiano due
valenze, raramente 3. Negli
idrocarburi ciclici i doppi legami compaiono molto spesso.
Prodotti di ossidazione degli idrocarburi alifatici.
Per modica ossidazione di una molecola di idrocarburo alifatico (cosa facile solo sulla carta) un -H viene sostituito da un -OH, si ottiene così un alcool: alcool metilico dal metano, etilico dall'etano, propilico dal propano, ecc. Si badi che
la 'funzione' alcoolica non ha né proprietà basiche, né acide, tuttavia esso può reagire con un gruppo acido producendo un estere (4).
Per ossidazione di una molecola alcoolica l'ossidrile OH e un H vengono allontanati come H2O e le due valenze del C, restate libere vengono saturate da un secondo atomo di O. Se questo atomo si viene ad unire a un C terminale la molecola verrà detta aldeide (il nome sta per alcool deidrogenato); se esso si viene ad unire ad un C intermedio della catena (fig. 3-3) il nuovo tipo di molecola che si
ottiene viene detta chetone. Come vedremo in seguito tutti gli zuccheri contengono due o più funzioni alcooliche insieme ad una funzione aldeidica o ad una funzione chetonica.
Per ulteriore ossidazione un'aldeide si trasforma in un acido grasso: l'atomo di C terminale lega infatti tanto un atomo di O, quanto un gruppo -OH. Questo, a causa della vicinanza dell' = O , acquista proprietà acide, e infatti il gruppo -COOH ha proprietà acide
Se a un -H di un idrocarburo si sostituisce un gruppo amminico - N- H (che si immagina derivato dalla ammoniaca NH3) si ottiene una ammina
Es: CH 3-NH 2, metil ammina
Un'ammina aromatica, la fenil ammina o anilina, in cui il gruppo amminico è legato all'anello benzenico
Se invece a un H si sostituisce un sulfidrile -SH (radicale dell'acido sulfidrico H-S-H) si ottiene un mercaptano (o tioalcool)
Le ammidi, invece, sono derivati degli acidi carbossilici (RCOOH)
Gli idrocarburi e i loro derivati nel protoplasma.
Gli idrocarburi non sono frequenti nelle cellule degli animali, ma sono frequenti e abbondanti presso i microorganismi fotosintetici e presso le piante superiori ove compaiono anche i relativi alcooli e aldeidi. I caroteni e le xantofille (che derivano dai primi per ossidazione), vivacemente colorati, fungono spesso da 'antenna' catturando le radiazioni luminose che azionano la macchina fotosintetica di una data lunghezza d'onda. Alcuni terpeni (fig. 3-5) dal gusto acre costituiscono efficaci barriere contro l'invasione da parte di microorganismi e di insetti parassiti (le loro miscele formano ad esempio le trementine, delle quali la pece greca è un derivato), in altri casi invece il loro profumo esercita una forte attrazione per gli insetti che provvedono alla fecondazione dei fiori.
Un idrocarburo non raro è lo
squalene dalla cui molecola derivano gli steroidi, composti molto importanti.
Hanno origine comune con i terpeni il caucciù e la guttaperca contenuti nel latice di alcune piante superiori, compreso il comune tarassaco. L'importanza economica del caucciù, da cui si ricava la gomma, è molto grande, ma anche la guttaperca trova vari impieghi nell'industria, soprattutto nella produzione di gomma da masticare.
